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Alfonso X y Jaime I concertaron el matrimonio del hijo séptimo de Fernando III el Santo, don Manuel, con la hija segunda del rey aragonés, doña Constanza, dándoles en dote parte de la conquista de ambos y territorios de los reinos de Castilla y Aragón, formando con todos ellos un feudo que llamaron Estados de Villena, por ser ésta la ciudad elegida para residencia.

Durante este tiempo se pierde por completo el nombre de Ello y aparece en su lugar, por primera vez en la historia, un nuevo nombre. Entre los lugares que entraron a formar parte de la dote, había uno denominado Castillo de Montealegre. Era una fortaleza árabe levantada en lugar estratégico de la frontera cristiana y situada en las proximidades de la antigua Ello o Eliph. Hoy todavía pueden contemplarse las ruinas de este castillo, a cuyos pies se extiende la villa de Montealegre, estaba edificado en un cerro, dominando la extensa llanura por los cuatro costados inexpugnable.

Fallecida doña Constanza, don Manuel casó por segunda vez con doña Beatriz de Saboya, de cuyo matrimonio nación don Juan Manuel en 1282, el cual heredó dos años más tarde los Estados de su padre. Tuvo don Juan Manuel un hijo ilegítimo llamado don Sancho Manuel que recibió en vida el castillo de Montealegre y gran parte de terreno tomado de Villena, formando un señorío aparte. Don Sancho Manuel, primer señor de Montealegre, fue hermano de doña Juana Manuel, mujer de don Enrique de Trastamara, que sería rey de Castilla. Al recibir don Sancho Manuel el Estado de Montealegre, lo encontró despoblado y trajo colonos para que los cultivaran. Los colonos y labradores se agruparon, construyeron casas en torno al castillo, dando origen a la villa.

Sucedió a don Sancho Manuel su hija doña Costanza, casada con Micer  Gómez García de Albornoz, copero del rey don Pedro y mayordomo de Enrique de Trastamara. En este tiempo aumentó notablemente la población de Montealegre, debiendo adquirir entonces el título de villa.

Estando en guerra el rey don Pedro con su hermano Enrique, la señora de Montealegre se puso de parte de este último, y las huestes de don Pedro quemaron y maltrataron esta villa, sufriendo su castillo los estragos del incendio que destruyó las torres y habitaciones situadas encima de la puerta principal, frente al aljibe, pasando, además, sus dominios al Concejo de Chinchilla.

Muerto el rey don Pedro en los campos de Montiel y, ocupado el trono por Enrique de Trastamara, doña Constanza reclamó su estado de Montealegre. Hubo continuas negativas del Concejo y, unos veinte años después, se mandó por Real ejecutoria firmada en Valladolid el día 2 de septiembre de 1399, se entregase el Estado y su lugar de Montealegre a doña Constanza. Murió esta señora en 1403 y se sucedieron varios señores hasta que, en 1430, don Diego Hurtado de Mendoza, quinto y último señor de esta línea, heredó de su hijo, muerto sin sucesión, y permutó estos estados por otros a don Fernando de Rivera. Doña Violante, heredera de don Fernando, vendió en 1453la villa de Montealegre con su castillo y fortaleza a don Miguel Ruiz de Tragacete, alcalde mayor de Villena, Oídor del Consejo Real de Castilla en el reinado de Juan II y Enrique IV. En tiempos de Juan II sufrió Montealegre las correrías del sublevado señor de Villena, don Enrique de Aragón y, en 1447, la de los moros de Granada que asolaron las fronteras de este Estado aprovechando las discordias internas de Castilla.