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El hijo de don Miguel, don Juan Ruiz de Montealegre, de la Orden de Santiago, luchó en Andalucía y, concretamente, en Granada con don Enrique IV y con los Reyes Católicos, de los cuales obtuvo licencia, por facultad real, para fundar el Mayorazgo de Montealegre, constituido en 7 de octubre de 1495. En este tiempo Montealegre había crecido en población y en caserío; tenía la iglesia parroquial en la plaza de S. Sebastián, el palacio de los señores se levantaba en la plaza de la actual iglesia parroquial y sus montes eran frondosos bosques de pinos.

Muchas cuestiones se suscitaron entre la villa de Montealegre y sus señores con el Concejo de la Mesta, resolviéndose a favor de los primeros, declarándose a Montealegre “coto antiguo, auténtico y privilegiado”. Los señores de Montealegre, usando de sus derechos, dieron a la villa unas Ordenanzas para el mejor gobierno de la misma, en 1623. Fueron hechas por doña Isabel de Guzmán y rigieron, de hecho, hasta que se perdió el poder jurisdiccional de los señores en 1809, en que se sublevaron contra tal supremacía los vecinos de Montealegre.

El 2 de marzo de 1579 esta villa envió la relación exigida por Felipe II y conservada en la Real Biblioteca de El Escorial, en el tomo V de la “Descripción de los pueblos antiguos de España”. En ella se dice que la villa de Montealegre deba su nombre a sus verdes y lozanos montes de pino; cuenta con 150 vecinos, aumentando en poco tiempo su población, por sus fértiles terrenos y sus ricos pastos; que es villa de jurisdicción particular y pertenece a Castilla y reino de Murcia. Sus asuntos se ventilan en la Cancillería de Granada y pertenece al obispado de Cartagena. Habla de sus muchos montes y dehesas, con abundante caza de liebres, conejos y perdices y escasa agua potable. Es rica en ganado lanar y cabrío y produce trigo, cebada y centeno. Se menciona que en términos de la villa, en un apartado donde está edificada una ermita con la advocación de Nuestra Señora de la Consolación, parece que hay cierta demostración de edificios muy antiguos. No serían éstos sino las ruinas de la ciudad ibérica del actual Llano de la Consolación. Tiene, continúa, a Santiago por patrono y tres ermitas: a Nuestra Señora de la Consolación, a San Sebastián y a San Cristóbal y se está erigiendo otra a la Concepción de Nuestra Señora. Habla confusamente esta relación de la existencia de una población, según han oído a sus mayores, que podrían ser las ruinas del Cerro de los Santos que, extrañamente, no se menciona en la misma, cuando ya era conocido anteriormente con tal nombre.